Ямбол е един от най-старите градове не само в България, но и в Европа. Данни за живот в околностите на града датират още от 6 хилядолетие преди новата ера. В близост до града е голямото тракийско селище с името Кабиле, което е важна крепост в държавата на Филип Македонски и процъфтява в римско време до нашествието на готите, които го разрушават през 378 година. В Кабиле са били сечени монети, разв
ивали са се занаяти и търговия.
През 293 г. римският император Диоклециан преминава по долината на р.Тунджа и античното селище на територията на днешия Ямбол е наречено Диосполис, град на Зевс. Важното му стратегическо положение го прави винаги желан, както от българските, така и от визанатийските владетели.
Средновековните хронисти споменават града с името Диамполис, Ямполис, и др. В надпис от времето на бълргарския цар Иван Александър градът е наречен Дабилино. През средновековието Ямбол е важна крепост в Българската държава.
През 1373 г. след дълга обсада средновековната Ямболска крепост пада под власта на османските турци. През време на турското владичество в града се е въртяла оживена търговия със зърнени храни, кожа, вълна, лой, мед, пъшкули, ориз, сирене, добитък, които били изпращани към Одрин и Цариград. През ХV век в центъра на Ямбол е построен големият покрит пазар "Безистена",за който през 1667 г. турският пътешест-веник Евлия Челеби казва: "Има... един солиден Безистен с четири железни врати. Такъв оживен и украсен Безистен в никоя друга страна няма. Всички ценни неща се намират в него в изобилие и на безценица... ".
През града е минавал "Соления път" от Анхиало към Пловдив. В българската махала Каргона е била голямата занаятчийска чершия и пазарът. В Каргона са построени и двата църковни храма "Света Троица" и "Свети Героги", до която е изградена камбанария висока 36 м.
Ямбол е дал много войводи и хайдути, взели участие в освободителните войни.
Още през 1875 г. градът е свързан със ж.п.линия през Нова Загора с Злати дол и Маричината низина, като през 1890 година линията е продължена до Бургас. Тя се отразява положително върху стопанското развитие на града за износа на много продукти през растящото бургаско пристанище.
През 1884 г. градът наброявал 10 771 жители, по данни от последното преброяването, към 01.02.2011 година в общината живеят 72 483 души.
Във времето Ямбол се развива като промишлен център, средище на богата селскостопанска област, важен транспортен възел, културен и просветен център.
Град Ямбол трайно присъства на културната карта на България. Още през 1862 г. в града е основано Читалище "Съгласие" и библиотека. През 1921 г. е построено кино "Модерен театър". През 1949 г. е създаден Държавния драматичен театър носещ днес името на голямата българска актриса Невена Коканова, а през 1957 г. Държавния Куклен театър. През 1967 г. е създадена Ямболската хорова школа "Проф.Г.Димитров", прославила града ни в цяла Европа. В града имат и своите изяви камерният ансамбъл "Дианополис", хор "Гусла", духовият оркестър, фолклорният ансанмбъл "Тунджа"